Ouvert en 1972 dans les anciennes écuries des Sœurs Grises, bâties en 1740. Gibby n'a jamais voulu donner son nom au restaurant — il a fini par céder.
Gilbert « Gibby » Rosenberg et son frère Allan grandissent dans le commerce familial d'équipement de restauration ; c'est en observant, dans les coulisses, l'ouverture de dizaines d'établissements montréalais qu'ils développent leur œil pour la salle à manger. En 1969, ils rachètent une maison de campagne à Saint-Sauveur, dans les Laurentides, et en font — presque par accident — leur premier restaurant. Gibby ne voulait pas que l'endroit porte son nom ; ses associés ont insisté.
Le succès de Saint-Sauveur mène à une deuxième adresse, ouverte en 1972 dans le Vieux-Montréal, au 298, place d'Youville — les anciennes Écuries d'Youville, qui font partie d'un ensemble bâti par les Sœurs de la Charité, les « Sœurs Grises », fondées par Marguerite d'Youville. Une partie de la structure remonte à 1740 ; l'hôpital général des Sœurs Grises, tout près, conserve des sections datant de 1694. Restaurée en 1967, l'écurie fait partie des tout premiers chantiers de sauvegarde patrimoniale du Vieux-Montréal.
La pièce de bœuf vieillie, dite le « Gibbys cut », la pomme de terre Monte Carlo et le service en salle — gâteau et photo Polaroid offerts pour les grandes occasions — traversent les décennies sans changer. Gilbert Rosenberg meurt en 2018 ; sa famille vend l'établissement en 2023 au Groupe Grandio (propriétaire de Moishes et La Cage), qui investit plus de deux millions de dollars en cuisine tout en maintenant, dit la direction, les classiques de la carte.